ENANTIOSZELEKTíV HIDROGéNEZéSI REAKCIóK VIZSGáLATA HETEROGENIZáLT RóDIUMKOMPLEXEKEN
Szerző: BALATONI István IV. évfolyam
Témavezető: Dr. ZSIGMOND ágnes egyetemi docens,
Dr. NOTHEISZ Ferenc egyetemi tanár
Intézmény: Szegedi Tudományegyetem, Természettudományi Kar, Szerves kémia Tanszék, Szeged

Az enantioszelektív hidrogénezési reakciók megvalósításának egyik elegáns módja a királis ródiumkomplexek alkalmazása. E katalizátorok azonban drágák, mérgezőek, ezért gyakorlati alkalmazásuk csak akkor képzelhető el, ha a reakcióelegytől könnyen elválaszthatók, és ismételten felhasználhatók lennének. A fenti problémák a legjobb megoldási módja a homogén fémkomplexek heterogenizálása lehet.
A Veszprémi Egyetem Szerves Kémiai Tanszékén szintetizált Rh(NBD)((S,S)-3,5-DIME-BDPP)PF6 és a Rh(NBD)((S,S)-BDPP)PF6 komplexek hidrogénezési reakciókban igen magas enantioszelektivitás értéket mutattak. A dolgozat e fémkomplexek egy új módszer szerinti heterogenizálását, a kapott katalizátoroknak az enantioszelektív hidrogénezésben való alkalmazását mutatja be és újrafelhasználhatóságukat bizonyítja. A heterogenizálási módszer szerint a fémkomplex nem közvetlenül, hanem egy heteropolisavon keresztül kötődik a szilárd hordozóhoz, így a komplex megőrzi oldatfázisbeli mobilitását, következésképpen aktivitását és szelektivitását.
A heterogenizált ródiumkomplex katalizátorok jellemzése a szokásos spektroszkópiai módszerekkel történt. A komplexek heteropolisavhoz való kötődését FT-IR mérések bizonyították.
Az enantioszelektív hidrogénezési reakciók kiindulási anyaga az a-acetamidofahéjsav-metil-észter volt. A termékanalízis gázkromatográfiával, királis kolonna segítségével történt.
Vizsgálataink egyértelműen bizonyították, hogy a heterogenizált Rh(NBD)((S,S)-3,5-DIME-BDPP)PF6 és Rh(NBD)((S,S)-BDPP)PF6 komplexek aktivitása és szelektivitása megegyezik a homogén változatéval, ezenfelül újrafelhasználhatóak és jellemző paramétereik a harmadik felhasználás után sem változtak meg.
Kulcsszavak: enantioszelektiv hidrogénezés, heterogenizált fémkomplexek